Isomeria Espacial p14

Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural. Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. • Isomeria geométrica: os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário, veja como:               Isômero Cis                    Isômero trans As ramificações – Cl (na cor verde) estão em posições diferentes na molécula: no isômero cis, elas se posicionam do mesmo lado, e no isômero trans, ocupam lados opostos. Repare que os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, tendo como fator de diferenciação apenas a fórmula estrutural espacial. Veja mais um exemplo:          • Isomeria óptica: está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador. Essa definição “um tanto quanto complicada” traduz a ideia de que algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como o desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos, temos a classificação: Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo 4g193x

 Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira.

Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos


Ácido levoláctico                 Ácido dextroláctico

Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao olharmos estas duas estruturas vemos que são fisicamente iguais, mas fisiologicamente e quimicamente são diferentes. Como se faz a distinção entre elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos usamos a classificação dextrogiro e levogiro. As letras “d e l” são usadas na nomenclatura:

Ácido levoláctico → ácido l-láctico: presente na fermentação de açúcares.
Ácido dextroláctico → ácido d-láctico: presente nos músculos.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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