A classificação do carbono é um sistema de diferenciação dos átomos de carbono em compostos orgânicos. Existem diversos tipos de classificação, que diferenciam os átomos de carbono mediante diversos critérios, levando em consideração sua posição na cadeia, sua geometria, sua forma de se ligar, entre outros. 3yw2k
Essa classificação permite que tiremos conclusões acerca da reatividade dos carbonos, de propriedades importantes, como a eletronegatividade de cada um. Entre as classificações, destacam-se quanto ao número de carbonos que um átomo de carbono se liga, quanto à saturação, quanto à geometria, quanto à hibridização e quanto à simetria.
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Dentro de uma cadeia carbônica, em que diversos átomos de carbono podem estar presentes, convém classificá-los de acordo com alguns quesitos, de modo a diferenciá-los visualmente e também quimicamente.
Carbonos de diferentes classificações podem ser distintos, por exemplo, em termos de posição na cadeia, quanto à reatividade, quanto à geometria, quanto à modalidade da ligação covalente. Por isso, torna-se essencial a classificação para melhor compreensão da estrutura orgânica.
A seguir, listaremos alguns exemplos de formas de classificação de átomos de carbono em estruturas orgânicas.
O carbono faz quatro ligações covalentes para se tornar estável segundo a regra do octeto e, por isso, podemos classificá-lo em uma estrutura orgânica de acordo com o número de carbonos a que um referido átomo de carbono se liga.
Os carbonos, ao fazerem quatro ligações, podem fazê-las de formas distintas, utilizando ligações covalentes simples, duplas ou triplas. O carbono saturado é aquele que realiza apenas ligações simples (todas as ligações são sigma), enquanto o carbono insaturado é o que realiza ligações duplas ou triplas (presença de ligações pi).
De acordo com a saturação, os carbonos adotam geometrias diferentes. O carbono saturado é tetraédrico, enquanto o carbono que realiza uma ligação dupla e duas ligações simples é trigonal plano. Já os carbonos que apresentam duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma ligação simples apresentam geometria linear.
Embora a hibridização seja uma consequência de conceitos quânticos (interação entre orbitais atômicos, teoria da ligação de valência), pode-se utilizá-la como uma forma de diferenciar carbonos também. Os carbonos tetraédricos são chamados de carbonos com hibridização sp3; os trigonais planos, de carbonos com hibridização sp2; e os lineares, de carbonos com hibridização sp.
Os carbonos tetraédricos, sp3, podem ser classificados como quirais (assimétricos). Isso ocorrerá quando esse carbono se ligar a quatro grupos completamente diferentes.
Saiba mais: Quais são as fórmulas estruturais do carbono?
Questão 1
(UFRGS 2º dia/2024) A lisdexanfetamina (fórmula representada abaixo) é um fármaco de venda controlada que costuma ser chamado de “droga dos concurseiros”, porque é muito usado por essa categoria como forma de se concentrar nos estudos, causando dependência e efeitos colaterais severos.
Os carbonos que representam, respectivamente, um carbono assimétrico e um carbono secundário são aqueles identificados na molécula acima, pelas letras
a) d – e.
b) c – f.
c) b – a.
d) b – g.
e) c – b.
Resposta: Letra A.
São assimétricos os carbonos saturados (ou sp3) que apresentam quatro ligantes/grupos moleculares diferentes. Isso se observa nos carbonos "c" e "d". Já os carbonos secundários são os que se ligam a outros dois átomos de carbono, o que se observa nos carbonos "a", "c", "d" e "e". A única opção que contempla um carbono quiral e um secundário respectivamente é a letra A.
Questão 2.
(Ufam PSC 3ª etapa/2023) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto a seguir:
A sequência CORRETA para os estados de hibridização dos carbonos 2, 3, 5 e 6, indicados na figura, é:
a) sp, sp3, sp2 e sp3
b) sp, sp2, sp3 e sp2
c) sp3, sp2, sp2 e sp
d) sp, sp2, sp2 e sp3
e) sp, sp3, sp3 e sp2
Resposta: Letra A.
Carbono 2: geometria linear; logo, é sp.
Carbono 3: geometria tetraédrica; logo, é sp3.
Carbono 5: geometria trigonal plana; logo, é sp2.
Carbono 6: geometria tetraédrica; logo, é sp3.
Fontes
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.
MULLER, P. Glossary of used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
Fonte: Brasil Escola - /quimica/classificacao-carbono.htm