Nomenclatura de Ramificações

A nomenclatura das ramificações em compostos orgânicos deve levar em consideração o tipo de ligações entre os carbonos e a posição da valência livre.

Ao realizar a nomenclatura dos compostos orgânicos, uma das principais dificuldades encontradas pelos estudantes de Química é a nomenclatura das ramificações e dos radicais orgânicos substituintes. Neste texto veremos quais são os principais grupos de ramificações e radicais que aparecem nas cadeias carbônicas e como nomeá-los sem erros.

Depois que a cadeia principal foi escolhida e numerada, todas as cadeias restantes são consideradas ramificações. O nome dessas ramificações deve vir antes do nome da cadeia principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo.

No entanto, os nomes dessas ramificações devem levar em conta duas importantes informações. Vejamos cada uma delas:

1.       O tipo de ligação entre os carbonos:

No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra:

Isso significa que os seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL oi ILA (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Veja o exemplo:

Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos; existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:

2.       Tipos de carbono em que se encontra a valência que liga a ramificação à cadeia principal:

No Ensino Médio, também se costuma estudar as ramificações que estão ligadas à cadeia principal somente por meio de uma ligação simples, que são denominadas monovalentes.

Nesse ponto é interessante saber a diferença entre um radical orgânico e um substituinte.

Quando um composto orgânico sofre uma cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical. Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia.

Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte.

Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura. Os principais estão listados a seguir:

  • Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral:

H3C ─ CH ─ (CH2)n
              |
            CH3

Onde n pode assumir valores de 0, 1, 2, 3, etc.

Exemplos:

  • Sec- ou s-: esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:

  • Terc- ou t-: esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário.

Exemplos:

  • Neo- ou n-: esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo:

           CH3
           |
H3C
─ C ─ (CH2)n
           |
          CH3

Exemplos:

A seguir temos também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes:


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Muitos compostos orgânicos apresentam ramificações em suas cadeias
Muitos compostos orgânicos apresentam ramificações em suas cadeias
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FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura de Ramificações"; Brasil Escola. Disponível em: /quimica/nomenclatura-ramificacoes.htm. o em 28 de maio de 2025.

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Lista de exercícios


Exercício 1

Indique a alternativa que apresenta respectivamente os nomes corretos das seguintes ramificações:

a) sec-butil, isopentil, benzil, terc-butil e vinil.

b) iso-propil, sec-butil, fenil, terc-pentil e benzil.

c) iso-propil, sec-butil, benzil, terc-pentil e fenil.

d) sec-propil, isobutil, benzil, terc-pentil e fenil.

e) sec-propil, isobutil, fenil, terc-pentil e benzil.

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Exercício 2

Observe o composto a seguir:


Composto orgânico em exercício sobre ramificações

Indique a alternativa que traz a nomenclatura das ramificações que esse composto possui:

a) metil, metil, metil e isobutil.

b) metil, metil, metil e sec-butil.

c) metil e sec-pentil.

d) metil, metil e sec-butil.

e) metil, metil e isobutil.

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Exercício 3

(UFSC) Com relação ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:


Composto em exercício sobre nomenclatura de radicais orgânicos

(01) etil, n-propil, isobutil.

(02) metil, 3-hexil.

(04) metil, etil, n-propil.

(08) etil, n-propil, sec-butil.

(16) etil, n-propil, Terc-butil.

(32) etil, n-propil, n-butil.

(64) metil, isopropil, 3-hexil.

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Exercício 4

(UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.


Fórmula de traços de composto orgânico

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal:

a) propil e isobutil

b) metil e isobutil

c) terc-pentil e terc-butil

d) propil e terc-pentil

e) metil e propil

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