Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos

A isomeria em compostos cíclicos ocorre somente quando eles apresentam grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

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A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em compostos alifáticos e em compostos cíclicos. No texto “Isomeria geométrica ou cis-trans” você viu a respeito desse tipo de estereoisomeria nos compostos de cadeia aberta, agora vejamos quando ela ocorre em compostos cíclicos.

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A isomeria espacial geométrica ou cis-trans ocorre em compostos de cadeia fechada que apresentam dois ou mais grupos diferentes ligados a, pelo menos, dois átomos de carbono da cadeia. Mas, esses ligantes diferentes de um átomo de carbono precisam ser iguais aos ligantes do outro átomo de carbono.

Por exemplo, considere o caso do bromociclopentano:

Fórmula do bromociclopentano

Este composto não apresenta isomeria geométrica cis-trans, pois ele possui apenas um ligante diferente, o bromo. Agora observe o composto abaixo:

Fórmula dos isômeros 1,2-dimetilciclobutano

Dois carbonos dessa estrutura possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono. No primeiro caso, os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, assim esse é um esteroisômero cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo denominada de trans.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O 1,2-diclorociclopropano apresenta os isômeros acima. No isômero cis os ligantes iguais estão num mesmo plano e no trans eles estão em planos opostos

Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

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FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos"; Brasil Escola. Disponível em: /quimica/isomeria-geometrica-cis-trans-compostos-ciclicos.htm. o em 24 de maio de 2025.

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Lista de exercícios

Exercício 1

(Uece) Observe atentamente as estruturas:

São isômeros:

a) por metameria

b) geométricos

c) funcionais

d) por tautomeria

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Exercício 2

Dentre os compostos abaixo, quais apresentam isomeria geométrica cis-trans?

a)      1,2-dimetilbenzeno

b)      1,2-diclorociclobutano

c)      1,2-diclorociclopropano

d)     1,1-dimetilciclobutano

e)      1,2-dimetilciclobutano

f)       1,3-dimetilciclobutano

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Exercício 3

(Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é:

a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano

b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano

c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano

d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano

e) 1,4-dihidroxiciclopentano

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Exercício 4

Dois recipientes indicavam, no rótulo, a mesma substância, o 1,2-dimetilciclopentano. Contudo, o primeiro indicava que o produto possuía temperatura de ebulição igual a 99ºC e o outro, que a temperatura de ebulição era igual a 92ºC. O que, quimicamente, poderia justificar tal diferença?

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