O que é éster?

Os ésteres são compostos orgânicos oxigenados que são formados pela reação química entre um ácido carboxílico e um álcool. Apresentam o grupo funcional (composto por dois átomos de oxigênio e dois radicais R) representado a seguir:

Grupo funcional geral de um éster

Estruturalmente, o que caracteriza o éster é a presença de algum radical alquila ligado diretamente ao átomo de oxigênio. Nesse caso, o radical (R) unido ao carbono – que, por sua vez, está duplamente ligado ao oxigênio – pode ser tanto um radical alquila quanto um átomo de hidrogênio.

Cadeia carbônica de um éster

Reação de esterificação

Trata-se da reação química que origina um éster e uma molécula de água a partir da interação entre um ácido carboxílico e um álcool qualquer, como na equação abaixo:

Equação química que representa a formação de um éster

Durante a esterificação, o grupo hidroxila (OH) do álcool interage com o hidrogênio (H) ionizável da hidroxila do ácido e forma a molécula de água.

Grupos formadores da molécula de água na esterificação

Já o éster é formado pela ligação do radical (R) do álcool com o oxigênio, que sobrou da hidroxila do ácido depois da formação da água.

Formação da molécula de éster

Características dos ésteres

Principais propriedades físicas apresentadas pelos ésteres:

• Possuem aroma de frutas e flores;

• Ésteres de baixa massa molar são líquidos à temperatura ambiente e os de alta massa molar são sólidos;

• Quando comparados com os alcoóis e ácidos carboxílicos, os ésteres apresentam pontos de fusão e ebulição mais baixos;

• Em comparação com a água, os ésteres de menor massa molar são menos densos;

• Os ésteres de menor massa molar são polares e os de maior massa molar são apolares;

• Nos ésteres polares, predominam forças dipolo permanente; já nos apolares, predominam forças dipolo induzido;

• Os ésteres de menor massa molar são pouco solúveis em água e os de maior massa são insolúveis em água.

Regra de nomenclatura de um éster

Antes de utilizar a regra de nomenclatura de um éster, é fundamental relembrarmos que esse composto é formado pela união de duas partes, uma proveniente do ácido carboxílico (em vermelho) e a outra do álcool (em azul), como representado pela imagem a seguir:

Identificação das partes que originam o éster

De acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), a regra oficial para nomear um éster é:

Regra de nomenclatura de um éster

Obs.: O prefixo e o infixo sempre correspondem à parte do ácido carboxílico, e o radical corresponde à do álcool.

Observe a seguir alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura para ésteres:

1º Exemplo: Essência de framboesa

Fórmula estrutural do éster da essência de framboesa

Para nomear esse éster, utilizamos:

• Prefixo do n^o de carbonos: et, pois o ácido formador tem dois carbonos;

• Infixo sobre o tipo de ligações: an, pois o ácido formador tem apenas ligações simples entre os carbonos;

• oato;

• de;

• Radical: butil, por ter quatro carbonos em sequência;

• a.

Assim, o nome do éster correspondente à essência de framboesa é etanoato de butila.

2º Exemplo: Essência de pinha

Fórmula estrutural do éster da essência de pinha

Para formar o nome desse éster, utilizamos:

• Prefixo do n^o de carbonos: but, pois ácido formador tem quatro carbonos;

• Infixo sobre o tipo de ligações: an, pois o ácido formador tem apenas ligações simples entre os carbonos;

• oato;

• de;

• Radical: metil, pois o álcool formador possui apenas um carbono;

• a.

Assim, o nome do éster correspondente à essência de pinha é butanoato de metila.

3º Exemplo: Essência de morango

Fórmula estrutural do éster da essência de morango

Para nomear esse éster, utilizamos:

• Prefixo do n^o de carbonos: but, pois o ácido formador tem quatro carbonos;

• Infixo sobre o tipo de ligações: an, pois o ácido formador tem apenas ligações simples entre os carbonos;

• oato;

• de;

• Radical: pentil, pois o álcool formador possui cinco carbonos em sequência;

• a.

Assim, o nome do éster correspondente à essência de morango é butanoato de pentila.

Utilizações dos ésteres

Os ésteres são muito conhecidos pelo uso como flavorizantes em alimentos industrializados, ou seja, substâncias que simulam o sabor e o aroma característico de alimentos naturais, como frutas. Além disso, os ésteres são usados ainda na fabricação de medicamentos, cosméticos, perfumes e ceras.

Por Me. Diogo Lopes Dias